回答
cobitのファイルから出力、ファイルから取得と、Googleスプレッドシートの関数を組み合わせることで実現することができます。
※実際に出力するシートに加え、日付用にもう1つシートを用意する必要があります。
手順
cobitでデータを取得、ファイルに追記でデータ出力用のシートに出力する
（例のため、わかりやすいよう2回目の追記の画像となっております。）
今回出力したデータの行数を、別シートB2で数える（今回の出力数合計ー前回までの出力の数）
=(COUNTIF('データ出力'!B:B,"<>")-1)-(COUNTIF('データ出力'!A:A,"<>")-1)
今回出力したデータの行数分、今日の日付をA2に用意
=ARRAYFORMULA(IF($B$2>ROW(A2:A)-2,TODAY(),""))
3. 用意された日付をファイルから取得（A2〜A列を範囲取得）
4. 日付を入れたい列（今回の場合A列）にファイルに追記（追記にすることで、次の日は続きから入力されます）
注意
※途中で失敗した場合などは追記の場所がそのまま次に進むため、修正に多少時間がかかります。安定したロボットにてお使いください。
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※2021年6月29日時点の情報です