Si Pillow te pide activar el Bluetooth en tu Apple Watch y ya lo has activado, es muy probable que Pillow haya sido configurado incorrectamente por watchOS. Esto está mayormente fuera de nuestro control, pero se puede resolver de la siguiente manera:
Desinstala Pillow de tu Apple Watch.
Reinicia tu iPhone y Apple Watch.
Reinstala Pillow en tu Apple Watch.