iCloud同期を使用している場合、デバイスは常にインターネットに接続されている必要がありますか？

いいえ、オフラインの場合でもiCloudは問題なく動作し、データをローカルに保存した後、オンラインに戻ったときに自動的にiCloudサーバーに同期します。