Pillowは、デバイス間の通信が可能である（両方のデバイスでBluetoothおよび/またはWi-fiが有効になっている）場合、Apple WatchとiPhone間の睡眠セッションを自動的に同期するはずです。
このプロセスは、watchOSの問題によるデバイス間の誤通信により失敗することがあります。ほとんどの場合、iPhoneとApple Watchの両方を再起動することで解決できます。
最終手段として、以下のように手動で同期をトリガーすることもできます：
Apple WatchでPillowを開きます。
メインの日記ビューの一番下までスクロールします。
「設定」ボタンをタップします。
「データの同期」をタップします。
同期には、同期中に両方のデバイスでBluetooth接続が有効になっている必要があります。
問題が解決しない場合は、サポートチームに連絡してください