デバイス上でPillowを強制終了し、再度開いてみてください。Apple WatchとiPhoneが範囲内にあることを確認し、もう一度試してみてください。
Pillowを強制終了するには、以下の手順に従ってください：
iPhoneX/iPad 10世代またはそれ以降のデバイスをお持ちの場合：
画面下部からスワイプしてアプリスイッチャーを表示します。
Pillowの画面を上にスワイプして、表示されたアプリからPillowを削除します。
iPhone 8/iPad 9世代またはそれ以前の場合：
ホームボタンをダブルクリックして、最近使用したアプリを表示します。
Pillowの左上隅に表示される閉じるボタンをタップします。