Sim, o Pillow funcionará perfeitamente se você ativar o modo Avião durante o sono.
Notas adicionais:
Lembre-se de que você precisa desativar o modo Avião ao final da sessão de sono, se quiser que seus dados sejam sincronizados com outros dispositivos iOS que você possui via iCloud.
Se você usar o Pillow no Apple Watch e quiser habilitar as gravações de som e/ou alarme, você deve desativar o modo Avião em ambos, seu iPhone e Apple Watch, para garantir que ambos os dispositivos possam se comunicar