Мое устройство должно быть все время подключено к интернету, если я использую синхронизацию с iCloud?

Нет, для работы iCloud не требуется постоянное подключение к Интернету. Если вы используете синхронизацию iCloud, ваше устройство будет сохранять данные локально, когда вы находитесь в автономном режиме, и автоматически синхронизировать их с серверами iCloud, как только вы вновь подключитесь к Интернету.