Pillowは、iPhoneやiPadでエアプレーンモードをオンにした場合でも動作しますか？

はい、睡眠中にエアプレーンモードを有効にしてもPillowは正常に動作します。

追加ノート：

睡眠セッションの終了時に他のiOSデバイスとiCloud経由でデータを同期したい場合は、エアプレーンモードを無効にする必要があります。
Apple WatchでPillowを使用し、音声録音やアラームを有効にしたい場合は、iPhoneとApple Watchの両方でエアプレーンモードを無効にし、両デバイス間の通信を確保する必要があります。